Quick answer
Ско́лько я вам до́лжен?
skólka ya vam dólzhen — до́лжен agrees with you, вам is the dative
The options
Ско́лько я вам до́лжен?How much do I owe you? — male speaker
Ско́лько я вам должна́?How much do I owe you? — female speaker
Ско́лько с меня́?How much is my share? — common and short
Я переведу́ тебе́.I’ll transfer it to you.
Сда́чи не ну́жно.Keep the change.
до́лжен again
The “owe” use of до́лжен takes a dative person and no infinitive: я вам до́лжен, он мне до́лжен. It agrees with the person who owes: до́лжен, должна́, должны́.
Splitting and transferring
Ско́лько с меня́? is what Russians actually say when a bill is being divided. Then Я переведу́ — I’ll transfer it — because instant bank transfers by phone number are the normal way to settle between friends.
What you hear back
Ничего́ не на́до.You don’t owe me anything.
Пятьсо́т рубле́й.Five hundred roubles.
Переведи́, е́сли удо́бно.Transfer it if that’s easier.
Пото́м отда́шь.You can give it back later.
Typical mistakes
Ско́лько я вас до́лжен?
Ско́лько я вам до́лжен?
The person owed is dative.
Я должна́ — said by a man
Я до́лжен
It agrees with the speaker.
Check yourself
Which is correct?
Dative: вам.